Trong hành trình theo đuổi và tham gia nghệ thuật, Gia Bảo cảm thấy bản thân rất may mắn khi được thử sức ở nhiều vai trò khác nhau, từ diễn viên đến bầu show. Về mặt diễn xuất, anh được ông nội – NSƯT Bảo Quốc và bác – NSƯT Hữu Châu chỉ dẫn từ những ngày mới chập chững bước vào nghề. Không những vậy, anh còn được học hỏi nhiều nghệ sĩ nhờ việc đi diễn ở nhiều sân khấu khác nhau. Nhìn lại quá trình hoạt động nghệ thuật, Gia Bảo vô cùng biết ơn và trân trọng những gì anh học được từ các tiền bối đi trước.
Ở vai trò bầu show, Gia Bảo có duyên làm việc với cố nghệ sĩ Thanh Kim Huệ trong vở Lan và Điệp trước khi bà qua đời. Gia Bảo cho biết ngoài anh ra, chưa ai mời được nghệ sĩ Thanh Kim Huệ vào vai Lan trên sân khấu mặc dù bản thu âm của bà lại rất nổi tiếng. Gia Bảo cảm thấy rất may mắn khi kịp ghi lại những khoảnh khắc đẹp của cố nghệ sĩ Thanh Kim Huệ trên sân khấu với vai Lan, trước khi bà nhắm mắt xuôi tay.
Dù đạt được nhiều thành công trong sự nghiệp, Gia Bảo vẫn phải đối mặt với những lời phán xét từ nhiều phía khi có người thân là những nghệ sĩ nổi tiếng lâu năm. Nhiều người còn cho rằng, anh sẽ chẳng bao giờ có được thành công như những thế hệ trước trong gia đình. Gia Bảo tâm sự: “Mình nghe thì cũng buồn nhưng nghĩ lại, mình cứ cố gắng thôi”. Trong những năm qua, Gia Bảo tham gia nhiều gameshow, các cuộc thi kịch nói trên toàn quốc và đạt được một số thành tích nhất định. Anh xem những thành tựu ấy như là món quà, lời cảm ơn đến các tiền bối đã dạy dỗ và hỗ trợ trong sự nghiệp diễn xuất của anh.
Sự nghiệp thành công nhưng Gia Bảo lại không may mắn trong hôn nhân khi anh và vợ ly hôn ở thời điểm con còn rất nhỏ. Hiện tại, dù bận rộn với công việc nhưng Gia Bảo luôn có khoảng thời gian dành riêng cho con. Anh chia sẻ: “Ngày nào diễn ít tôi sẽ dành thời gian cho con. Trong tuần, tôi bắt buộc phải gặp con ít nhất một ngày”.
Nói về con gái, anh cảm thấy rất vui và hạnh phúc vì con rất ngoan, sống tình cảm và hiểu chuyện. Dù vậy, con vẫn giữ được sự ngây thơ, trong sáng đúng lứa tuổi. Sống xa con khi bé mới hai tuổi, Gia Bảo luyến tiếc khi không được thấy con lớn lên từng ngày. Vì vậy, anh luôn khuyên bảo bạn bè hãy cố gắng gìn giữ hạnh phúc gia đình.
